苯并異噻唑啉酮(BIT)

時間：2023-03-24 08:14:48來源：food欄目：食品快速檢測閱讀：

苯并異噻唑啉酮(BIT)

[db:作者] / 2023-01-12 00:00

苯并異噻唑啉酮(BIT)

[別名] 1，2-苯并異噻唑-3-酮。

[結構式]

[物化性質]淡黃色粉末。熔點155～158℃，微溶于水，可溶于堿、氨水溶液、乙醇等。溶于熱水(90℃，100g水中溶解1.5g)，其鈉鹽和銨鹽易溶于水。

[制備方法]苯并異噻唑啉酮(BIT)的合成方法很多，根據其合成工序的不同，可分為多步法和一步法。

(1)多步法制備

第一步，二硫化苯甲酸的合成:

在裝有機械攪拌的2000mL燒杯中，加入100g(0.73mol)鄰氨基苯甲酸，50g(0.6mol)硫酸和500mL水，充分溶解后加500g碎冰使液體冷至0℃以下，在15min內滴加完190mL 27%亞硝酸溶液，控制溫度在5℃以下，加完后用碘化鉀淀粉試紙檢測呈藍色并保持0.5h不變后，加3g尿素消除過量亞硝酸，保持低溫待用。

與此同時，在另一裝有機械攪拌的四口瓶中，加入500mL水，通入適量二氧化硫，然后加入12g氯化亞銅和重氮鹽，并通入二氧化硫，控制二氧化硫總量在165g，保持溫度20℃以下，結束后保溫0.5h，用硫酸調節酸值，使剛果紅試紙呈紅色即為終點。過濾、洗滌至中性烘干，得95%二硫化二苯甲酸135～140g，收率大于83%。

第二步，二硫化二苯甲酰氯的制備:

裝有機械攪拌、溫度計、回流裝置的四口瓶中，加入干燥的二硫化二苯甲酸306g(1mol)、溶劑1500mL、氯化亞砜400g(4mol)，加熱回流12h后，蒸出溶劑和過量氯化亞砜，回收套用，得二硫化二苯甲酰氯240～245g。

第三步，苯并異噻唑啉-3-酮的制備:

在裝有機械攪拌、溫度計和脫氫裝置的四口瓶中，加入20%氨水1000g和二硫化二苯甲酰氯，先通入82g氯氣，保持溫度30～40℃ 0.5h后，脫除多余氨，并用液堿調節溶液pH值到11～12，冷凍結晶，得BIT鈉鹽(淡黃色)，將此鈉鹽溶解于1500mL水中，加15g活性炭，加熱脫色后，用硫酸中和至pH值為4～5，析出BIT原藥，過濾、洗滌，即得類白色產品245g，純度98.5%(HPLC)，熔點156～157℃，收率75%。

(2)一步法制備

將2，2-二硫化二苯甲酸、氯化亞砜和催化劑加入反應釜中，加入苯作溶液，開始攪拌。升溫至回流，反應1h。冷卻到10℃以下，攪拌下緩慢加入溴及溴催化劑。之后將13%氨水在液面以下加入，繼續反應約1h，蒸餾除去苯，釜液進入結晶釜，用水重結晶，離心分離，烘干得產品，收率66%～76%。反應式如下

[應用]苯并異噻唑啉酮(BIT)是1990年Collier和Ramsey合成的一種異噻唑啉酮化合物，它具有高效、廣譜的殺菌能力，對細菌、真菌、放線菌均有明顯抵制作用，因此對植物的腐爛病、根腐病、早期落葉病等有良好的防治作用；對動物標本保存、皮革保存等效果優于現行的防腐劑，且沒有氣味，中文商品名稱葉綠寶和霉敵。

使用時通常加入100～500mg/L濃度的藥劑。其對病原菌最低抵制濃度為：金黃色葡萄球菌10mg/L，綠膿桿菌10mg/L，大腸桿菌10mg/L，普通變形菌5mg/L。同時對黑曲霉、黑根霉、橘青霉、串珠鐮刀霉、臘葉芽枝霉及啤酒酵母亦有效。

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